La salida de la Rolex Sydney Hobart presentó un magnífico espectáculo en la bahía de Sídney, y el público volvió a responder masivamente a una convocatoria que es toda una institución de las festividades navideñas en Australia. El viento cumplió los pronósticos, y la flota saltó literalmente catapultada al terreno de juego liderada por los máximos candidatos a la victoria en tiempo real sobre el recorrido de 628 millas náuticas (1.163 kilómetros) hasta Hobart, en Tasmania.

El tramo inicial, entre la salida y la baliza situada en Sydney Heads (en la bocana de la bahía), fue ganado por el potente Perpetual LOYAL de Anthony Bell tras apenas 15 minutos de sprint, seguido por el 80 pies neozelandés Beau Geste, el 100 pies hongkonés Scallywag y el Wild Oats XI, el barco más laureado en las siete décadas de historia del evento. El radical 100 pies CQS sufrió una accidentada salida, comenzando su esperado debut muy descolgado de la cabeza.

El Perpetual LOYAL, que navega de forma estable a unos 20  nudos, lidera la flota y se encuentra a menos de 170 millas de la meta. El barco australiano se ha puesto en cabeza tras la retirada del Wild Oats XI, que contaba a bordo con el navegante catalán Juan Vila. El barco ocho veces ganador de la prueba dañó de forma importante su quilla en su aproximación a la costa noreste de las Islas Flinders.

La segunda plaza en tiempo real es para el neozelandés Giacomo, que navega 18 millas por detrás del líder, mientras que el un poco más atrás se encuentra el barco de 70 pies Maserati, que ocupa el tercer lugar.